Volgens eigen zeggen het oudste schoolgebouw van Canada is te vinden in Middleton, een stadje ten westen van Greenwood. Het staat aan 21 School Street en tegenwoordig zit er het Annapolis Valley Macdonald Museum in. Een van de lokalen is ingericht als klas in 1903. Ook is er een oud winkeltje (een ‘general store’) nagebouwd. In de rest van het pand zijn exposities met onder andere 150 antieke klokken en zakhorloges, kunst en handvaardigheidsproducten van lokale artiesten, en de historie en ontwikkeling van dit deel van de Annapolis Valley. De natuur in deze regio is te bekijken in een speciale kas. Van half juni tot eind september is dit museum alle dagen open, daarna alleen op werkdagen.

Memory Lane Railway Museum 

In een voormalig spoorwegstation aan 61 School Street is het Memory Lane Railway Museum in gevestigd. Dat staat vol met attributen en foto’s uit de tijd van de Dominion Atlantic Railway. Ook zijn er wagons, lorries, treinstellen en modelspoorbanen. Op zondagen is dit treinmuseum gesloten.

Waterklok

Naast het stadhuis van Middleton aan Commercial Street staat een waterklok. Het principe om een uurwerk op water te laten fungeren dateert al van vijftienhonderd jaar voor Christus. Hoewel dit soort klokken nauwkeuriger is dan een zonnewijzer, zijn ze toch niet helemaal precies omdat het water wordt beïnvloed door de luchtdruk en de temperatuur. Toch is het een aardig gezicht. Volgens het stadsbestuur van Middleton was hun waterklok de eerste in Noord-Amerika.

Old Holy Trinity Church

Een van de oudste kerken die door Amerikaanse loyalisten in Nova Scotia zijn gebouwd, is Old Holy Trinity Church (kerk van de heilige Drieeëenheid) aan 49 Main Street. Dat is aan de westkant van het centrum van het stadje. Van Old Holy Trinity Church wordt gezegd dat het de enige nooit gewijzigde loyalistenkerk in heel Noord-Amerika is. De eerste anglicaanse dienst werd er in 1791 gehouden. In 2005 kwam wel een ingrijpende restauratie gereed, maar aan het oorspronkelijke bouwplan werd niets veranderd. Overigens staat een 'nieuwe' Holy Trinity Church in downtown, op de hoek van Main Street en Bridge Street. Daar is ook het plaatselijke toeristenbureau.

Zwaluwnesten

Bij de Regional High School aan 18 Gates Avenue staat een schoorsteen met zwaluwnesten. Tussen circa half mei en half augustus komen iedere avond vlak voor het invallen van de duisternis meer dan vijfhonderd zwaluwen aangevlogen. Die duiken in zwermen de schoorsteen in om daar de nacht door te brengen. De volgende ochtend vroeg vertrekken ze weer en de hele dag zwermen ze rond boven de landerijen en boomgaarden in de omgeving.

Bridgetown

Niet ver van de plek waar de Annapolis River zich verbreedt tot wat uiteindelijk het Annapolis Basin wordt, ligt de plaats Bridgetown.

Historic Cyprus Walk

Alle appels en andere land- en tuinbouwproducten van het Annapolis-dal werden vroeger verzameld bij Bridgetown om vandaar verder te worden verscheept. Het stadje was dus een overlaadstation en had als zodanig een belangrijke status. Diverse scheepswerven leverden de benodigde vaartuigen voor vervoer over de Annapolis River. Nu is daar in dit nauwelijks duizend inwoners tellende stadje niets anders meer van over dan statige huizen van vroegere kooplieden. Er is een wandelroute uitgezet die langs de aardigste en meest historische plekjes komt, de Historic Cyprus Walk. Het toeristenbureau aan Granville Street West in het Queen Elizabeth II Jubilee Park en het stadhuis op de hoek van 271 Granville Street West en Queen Street hebben brochures met beschrijvingen. Het Jubilee Park grenst aan de oever van de Annapolis River.

North Mountains

Ten noorden van Bridgetown liggen de North Mountains. Daar is aan Hampton Mountain Road de Lookoff. Deze uitkijkplaats biedt een panoramisch uitzicht over dit deel van de Annapolis-vallei. Even verder is Valley View Provincial Park en daaraan voorbij Magnetic Hill. Bij die laatste wordt de suggestie gewekt dat je met de auto omhoogrijdt terwijl je feitelijk naar beneden gaat.