±10.000 v.Chr. – de vroegste bewoners, Arowakken, vestigen zich op Cuba;
2500 v.Chr. – de Ciboney-indianen ontdekken Cuba;
300-700 – de Taíno-indianen brengen de eerste culturen;
1450 – een nieuw Taínovolk komt op Cuba aan;
1492 28 oktober – Columbus zet voet aan wal op Cuba;
1510 – Diego Columbus, de zoon ván, wordt gouverneur van Cuba;
1512 14 december – Diego Velázquez sticht de eerste van de zeven villa’s: Baracoa;
1519 19 november – stichting van Havana;
1522 – eerste aanvoer van slaven, voornamelijk uit West-Afrika;
1534 – de eerste suikerfabriek wordt in werking gesteld;
1561 – koning Philips II geeft opdracht tot het vormen van konvooien om weerstand te kunnen bieden aan de piraten;
1595 – de Spaanse koning geeft opdracht tot uitbreiding van de suikerindustrie met behulp van overheidssteun;
1628 – Piet Hein kaapt de Spaanse zilvervloot;
1762 12 augustus – de Engelsen veroveren Havana, ommekeer in de handel;
1790 24 oktober – de eerste Cubaanse krant rolt van de pers
1791-1802 – als gevolg van de slavenopstand op Haïti wijken 30.000 Franse planters uit naar Cuba;
1793 – de handelsbetrekkingen met de VS krijgen gestalte;
1827 – er zijn 1000 suikerfabrieken op Cuba;
1837 19 november – de eerste spoorweg geopend tussen Havana en Bejuca;
1843 – het eerste (Engelse) stoomschip komt aan in Havana;
1853 28 januari – geboortedag van José Martí;
1853 – de eerste telegraafverbinding komt tot stand;
1855 19 november – uitgifte van de eerste postzegel;
1868 10 oktober – de Eerste Onafhankelijkheidsoorlog breekt uit, de eerste slaven krijgen hun vrijheid;
1871 27 november – 8 medische studenten worden gedood door Spaanse soldaten de herdenking hiervan vindt no jaarlijks plaats;
1880 – officiële afschaffing van de slavernij;
1883 – de eerste telefoonverbinding komt tot stand;
1883 – de eerste suikerfabriek komt in Amerikaanse handen;
1889 – het elektrische licht doet zijn intrede in Matanzas;
1895 24 februari – begin van de Tweede Onafhankelijkheidsoorlog;
1895 19 mei – José Martí sneuvelt;
1898 15 februari – het Amerikaanse oorlogsschip ‘Maine’ ontploft in de haven van Havana;
1902 20 mei – Cuba wordt een zelfstandige republiek (onder toezicht VS);
1906 28 september – als gevolg van het Platt-amendement bezet Amerika Cuba opnieuw;
1914 – de radio doet zijn intrede;
1921 16 januari – de eerste luchtpost wordt verzonden;
1925 – aanvang van het Machado-bewind;
1933 12 augustus – Batista voert een geslaagde staatsgreep uit;
1940 – Batista wordt president 1950 – Cuba krijgt televisie;
1952 10 maart – Batista wordt niet herkozen en voert opnieuw een staatsgreep uit, ditmaal onder druk van de mafia;
1953 26 juli – mislukte aanval door Castro op Moncada-kazerne;
1956 2 december – 82 revolutionairen landen met de Granma nabij Manzanillo;
1959 1 januari – Batista vlucht naar de Dominicaanse Republiek, Castro aan het bewind;
1961 17 april – mislukte aanval op Cuba door contra-revolutionairen na landing in de Varkensbaai;
1962 – afkondiging Amerikaanse handelsboycot;
1962 28 oktober – ontmanteling van Russische raketten op Cuba;
1965 – breuk tussen Fidel Castro en Che Guevara;
1967 8 oktober – Guevara door Boliviaanse militairen gedood;
1976 – de Cubaanse grondwet komt tot stand;
1993 – legalisering van de Amerikaanse dollar;
1994 – meer dan 30.000 Cubanen proberen via de Straat van Florida Amerika te bereiken; de internationale wereld veroordeelt de Amerikaanse handelsboycot, Amerika maakt gebruik van vetorecht;
1995 – Amerika verscherpt de handelsboycot;
1997 juli – de stoffelijke resten van Che Guevara worden overgedragen aan Cuba en op 8 oktober bijgezet in een voor hem ingericht mausoleum in Santa Clara;
1998 januari – paus Johannes Paulus II bezoekt Cuba;
2002 12 mei – Jimmy Carter, voormalig president van de VS, ontmoet Fidel Castro in Havana;
2006 juli – Fidel Castro draagt de macht tijdelijk over aan zijn broer Raúl na een ingrijpende darmoperatie;
2008 februari – Fidel Castro kondigt aan geen nieuwe ambtstermijn meer te zullen aangaan in verband met zijn zwakke gezondheid;
2008 24 februari -  Raúl Castro wordt officieel aangewezen als president van Cuba, hij wordt opperbevelhebber van de Cubaanse strijdkrachten;
2011 19 april -  Raúl Castro wordt benoemd eerste secretaris van de communistische partij van Cuba (PCC);
2013 24 februari -  Raúl Castro wordt opnieuw als president gekozen voor een periode van 5 jaar;
2015 11 april - president Obama ontmoet  president Castro in Panama; er wordt opheffing van sancties afgesproken economische toenadering; president Rutte kondigt toekomstige handelsbetrekkingen aan;
2014 17 december - Cuba en de VS wisselen gevangenen uit en geven aan te streven naar herstel van van de diplomatieke betrekkingen en de overige betrekkingen geleidelijk aan te 'normaliseren';
2015 20 juli - de VS en Cuba openen ambassades in elkaars hoofdsteden; economische sancties worden versoepeld;
2016 20 maart - President Obama brengt een officieel bezoek aan Cuba en spreekt met president Raúl Castro; eerste bezoek van een zittende Amerikaanse president sinds 90 jaar;
2016  2 mei - na meer dan 50 jaar meert weer een cruiseschip af in de haven van Havanna; het Amerikaanse Aldana zet 600 passagiers aan wal.