Vanuit Puerto Montt bereik je Chiloé per autoferry van Pargua naar Chacao. Er zijn plannen voor een vaste brugverbinding, vanwege het vele vrachtverkeer dat vanaf de viskwekerijen op Chiloé naar Puerto Montt heen en weer rijdt, maar op dit moment is Chiloé nog een echt eiland. Bussen uit Puerto Montt vertrekken vrijwel ieder uur vanaf ’s ochtends vroeg tot vroeg in de avond met als bestemmingen Ancud en Castro. Er is een goed wegennet op het eiland, maar behalve de hoofdweg zijn de meeste andere wegen onverhard. Veel wegen worden echter in snel tempo geasfalteerd. Afstanden zijn relatief kort op Chiloé, en Castro is een goed uitgangspunt voor verkenning van het eiland. Een goed net van lokale bussen verbindt vrijwel alle dorpen op Chiloé met Castro en Ancud. Naar de stranden en het nationale park van Chiloé aan de westkust gaan de bussen echter minder frequent. Voor wie meer vrijheid wil hebben of in korte tijd veel kleine plaatsen wil bezoeken is de huur van een auto (in Castro) aan te raden. De eilanden Quinchao en Lemuy zijn beide over de weg te bereiken. Naar de overige eilanden in de golf ten oosten van Castro gaan enkele malen per week passagiersboten vanuit Castro. Vanuit Quellón gaan verder nog kleine boten naar de afgelegen nederzettingen Melinka en Puerto Aguirre in de eilandenarchipel van Aisén. Een uitstekende manier om de sfeer van Chiloé en de vele eilandjes te leren kennen is het maken van een boottocht. Vanuit de havens van Castro, Dalcahue en Achao maken enkele gemotoriseerde zeilschepen (meestal tweedaagse) excursies met bezoeken aan enkele eilandjes (Chauques, Quenac, Chaulinec of Quehui). Informeer hiervoor direct bij de lokale havenautoriteiten (’Capitanía de Puerto’). Voor reizigers die via Chiloé door willen naar noordelijk Patagonië (Aisén) zijn er meermalen per week bootverbindingen vanuit Quellón met Chaiten en Puerto Chacabuco.