De juiste plaats en de juiste datum van de stichting van de stad zullen altijd een raadsel blijven. Het jaartal staat wel vast: 1519, de naam: Villa de San Cristóbal de la Habana, de vierde nederzetting met die naam. De eerste werd gesticht in 1514, aan de zuidwestkust. Als gevolg van klimatologische omstandigheden (én muskietenplagen) werd de nederzetting driemaal verplaatst en kwam, naar de Cubanen hebben aangenomen, op 16 november 1519 westelijk van de Baai van Havana terecht. Op deze datum wordt jaarlijks een feest gevierd ter herinnering aan de eerste mis die ter gelegenheid van de stichting werd opgedragen.

De centrale ligging van de stad ten opzichte van Afrikaanse, Latijns-Amerikaanse en Amerikaanse havens, met gemakkelijke aan- en afvoerroutes voor schepen, maakten van Havana in korte tijd een drukke havenplaats. De stad werd als uitvoerhaven gebruikt voor goederen die in het land werden verbouwd of van elders waren aangevoerd en als aanvoerhaven voor goederen die Noord- en Zuid-Amerika als bestemming hadden. Ook als ‘overslagplaats’ voor slaven die uit Afrika werden aangevoerd was het populair.

De Spanjaarden gebruikten de stad vooral als uitvalshaven naar Amerika. De stad werd rijker en rijker en het was dan ook geen wonder dat het óók een geliefde bestemming werd van Franse, Britse en Nederlandse zeerovers, soms aangeduid als ‘piraten’ en soms als ‘vijandelijke vloten’. ‘t Is maar vanuit welk gezichtsveld het bekeken wordt. De Fransen waren de eerste indringers. In 1538 plunderden ze de stad en brandden deze plat, daarbij geholpen door honderden ontevreden slaven die op Cuba waren achtergebleven. De Spanjaarden dachten toen de stad te kunnen beschermen door de bouw van een aantal forten.

De eerste, Castillo de la Fuerza, was nog maar nauwelijks voltooid toen in 1555 opnieuw een groep Franse piraten aantoonde dat Havana niet onneembaar geworden was: de stad viel opnieuw ten prooi aan plunderaars. Ook de latere toevoeging van Castillo del Morro en het Castillo de San Salvador de la Punta bleek niet afdoende. In 1622, 1623 en 1638 waren het de Engelsen die de stad plunderden. Na de tweede overval werd besloten om de stad om te bouwen tot bolwerk.

In 1633 werd begonnen met de bouw van de stadsmuur die rond oud Havana werd opgetrokken. De bouw werd in 1674 voltooid, maar vanwege de uitbreiding van de stad vanaf 1863 weer voor een groot gedeelte geslecht. Delen van de muur zijn echter nog steeds aanwezig.

Inmiddels was Havana groter en groter geworden. Als gevolg van het feit dat vele handelsvloten de stad aandeden, hadden zich honderden handwerkslieden, gespecialiseerd in de reparatie van schepen, in Havana gevestigd. Zoals overal elders in de wereld trok de havenplaats ook prostitutie aan. De vestiging van de vele cafés bracht gokkers naar de stad en omdat de matrozen die de stad aandeden vermaakt moesten worden, bloeide het artiestenleven en de straathandel. Omdat Havana de belangrijkste stad in ‘de nieuwe wereld’ geworden was, vestigde de Spaanse gouverneur zich in 1553 in de stad. Daarmee werd Havana officieus de hoofdstad van Cuba. De stad kreeg in 1592 stadsrechten en werd in 1607 officieel als hoofdstad van Cuba aangewezen.

Het jaar 1762 werd een belangrijk jaar in de Cubaanse geschiedenis. Engeland verklaarde Spanje de oorlog en had plannen gemaakt om Havana te veroveren. Engeland wist echter ook wel dat het moeilijk geworden was om vanaf de zee Havana in te nemen. Niettemin verschenen de Britten met een grote vloot voor de haven van Havana. Tegelijkertijd werden er (op 6 juni, kennelijk een belangrijke dag voor strategische manoeuvres!) troepen aan wal gezet in Cojímar, westelijk van de havenplaats, later bekend geworden als de favoriete plaats van Hemingway.

Terwijl de schepen de aandacht opeisten, namen landtroepen op 30 juli Castillo del Morro in, hetgeen de val van Havana inluidde. De Spanjaarden capituleerden, vooral als gevolg van munitiegebrek, op 11 augustus, niet wetend dat de Britse gelederen ten gevolge van malaria en dysenterie behoorlijk uitgedund waren. De komst van de Britten trok handelaren aan uit alle delen van de wereld, doordat de Spaanse protectie wetten werden afgeschaft. De economische groei van de stad beleefde een hausse als nooit tevoren. Hoewel Engeland slechts zes maanden heerser was over Havana, was hun invloed van grote betekenis voor de verdere groei van de stad.

De Cubanen werden zich meer en meer bewust van het feit dat zij een onafhankelijk land behoorden te zijn en gaven daaraan uiting door de oprichting van de eerste krant op Cuba, El Papel Periódico. Ook werden voor het eerst geschiedenisboeken geschreven. In 1763 werd een overeenkomst tussen Spanje en Engeland gesloten waarin bepaald werd dat Engeland Florida zou krijgen in ruil voor de teruggave van Havana aan de Spanjaarden, hetgeen geschiedde.

Rampen zijn de stad in de bloeiperiode evenmin bespaard gebleven. Het waren niet alleen de piraten die de stad teisterden. De uit hout opgetrokken stad brandde in 1622, na een inval door piraten vrijwel geheel af. Epidemieën woedden met grote regelmaat in de stad. Malaria, maar vooral gele koorts, decimeerden de bevolking diverse malen. Vooral het jaar 1654 staat bekend als een rampjaar, toen de gele koorts het aantal inwoners met meer dan éénderde verminderde.

Op de vruchtbare grond op Cuba werd koffie en tabak, maar vooral suiker verbouwd. De rijkere Cubanen, uiteraard meest van Spaanse afkomst, hadden grote stukken grond in eigendom en maakten enorme winsten met de verbouw ervan. Hoewel zij op hun landerijen grote onderkomens lieten bouwen, woonden de meesten min of meer permanent in Havana. De kolossale huizen in de oude stad getuigen hier nog steeds van. Het kon echter niet uitblijven dat de ommuurde stad te klein werd om alle ingezetenen onderdak te bieden.

In 1860 telde de stad reeds meer dan 160.000 inwoners, zodat tot uitbreiding besloten werd. Na de slechting van grote gedeelten van de muur in 1863, werden Centro Habana en Parque Central gebouwd, later gevolgd door de woonwijken die gebouwd werden in de heuvels en de bossen van Vedado. In de loop van de twintigste eeuw ontstonden de wijken Miramar en Mariano. Vele rijken verhuisden naar deze nieuwe wijken.

De Cubanen gingen zich steeds meer verzetten tegen de overheersing door de Spanjaarden. Dit resulteerde in de eerste onafhankelijkheidsoorlog tussen 1868 en 1878, die ook wel bekend staat als de tienjarige oorlog. Meer dan 200.000 Cubanen en huursoldaten uit alle delen van de wereld vonden de dood. Het enige resultaat was dat de slavernij (min of meer) officieel werd afgeschaft. Dit gebeurde overigens pas in 1886 en dan nog slechts omdat de Spaanse overheid dacht op deze manier de deelname van de weggelopen slaven aan de oorlog te kunnen ondermijnen. Het bleef rommelen en in 1895 brak de tweede onafhankelijkheidsoorlog uit, die in 1898 leidde tot de terugtrekking van de Spanjaarden van Cuba. Grote animator tot de aanzet van deze oorlog was José Martí, meer filosoof dan krijgsheer.

In de 18e eeuw hadden Amerikanen enorme commerciële belangen opgebouwd op Cuba. Het vruchtbare land en de aanwezigheid van goedkope arbeidskrachten deed hen grote bedragen investeren. Ook de eerste onafhankelijkheidsoorlog bracht vele Amerikanen rijkdom. In feite wachtten de Amerikanen op een goed moment om Cuba te annexeren. Dat moment kwam in 1898 toen de ‘Maine’ het Amerikaanse oorlogsschip dat voor Havana gereed lag om Amerikaanse burgers in geval van nood te kunnen evacueren, ontplofte. De oorzaak van de explosie is nooit vastgesteld, maar om de interventie te rechtvaardigen werd bekendgemaakt dat de Spanjaarden hier achter zaten en Amerika besloot om de Cubanen te ‘bevrijden’.

Begin maart 1898 verklaarde Amerika de oorlog aan Spanje en werd de haven van Santiago de Cuba geblokkeerd. De Spanjaarden werden verslagen en de Amerikanen namen het bestuur van Cuba over. Pas in 1902 werden de Amerikaanse troepen van Cuba teruggetrokken, maar de invloed van Amerika op de Cubaanse politiek bleef zeer groot. De meeste presidenten van Cuba waren slechts uitvoerders van Amerikaanse beslissingen. De ‘Amerikaanse periode’ zou gaan duren tot 1959, toen het bewind werd overgenomen door Fidel Castro. Op 8 januari bereikte hij Havana, waar hij zijn beroemd geworden ‘overwinningstoespraak’ hield. Door de vestiging van de Cubaanse regering in Havana werd het belang van deze plaats opnieuw onderstreept.