Naar verluidt had Shackleton de volgende oproep gedaan:
Mannen gezocht voor een gevaarlijke reis. Lage lonen. Bittere kou. Lange maanden van totale verveling. Permanent gevaar. Behouden terugkeer onzeker. Eer en erkenning in geval van succes.

De expeditie omvatte het uiterst ambitieuze plan waarbij een team afgezet zou worden in de Weddellzee. Van hieruit zou het team een volledige doorsteek over het continent maken. De Endurance zou ondertussen om Antarctica heen varen en het landteam na een tocht van 2900 km opwachten in de Rosszee. Mocht een en ander mislopen dan zou een walvisvaarder achtergelaten worden in de Rosszee waarmee het landteam zich in veiligheid kon brengen. Het liep echter allemaal heel anders.

In november 1914 arriveerde Shackleton bij het walvisvaardersstation Grytviken op South Georgia. Ondanks de verhalen over de hevige ijsgang dat seizoen, besloot Shackleton toch zuidwaarts te gaan. Op 11 december 1914 bevond het schip zich al in zeer dicht pakijs op circa 1500 km afstand van de plaats vanwaar het team de tocht naar de Rosszee zou gaan maken. Op 19 januari, slechts 100 km verwijderd van de geplande landingsplaats, werd het schip echter definitief ingesloten door ijs en kon het geen kant meer op. Shackleton besloot af te wachten wat er ging gebeuren, maar bereidde de mannen voor op een overwintering.

Een streng regime, waarbij iedereen aan dagelijks werk werd gehouden, en het oneindige optimisme van Shackleton hielden de mannen gemotiveerd en bijeen. De sledehonden die deze keer meegenomen waren, verbleven in sneeuwhutten op het ijs. De winter kwam en ging. Maar het ergste moest nog komen: het voorjaar. Het pakijs zou gaan scheuren en kruien. Grote drukwallen ontstonden en uiteindelijk op 18 oktober 1915 werd het schip opzij gedrukt en kwam het onder een hoek van 30° te liggen. Men verliet het schip en verbleef in tenten.

Uiteindelijk ging op 21 november het schip ten onder en zonk. Ondanks alle verboden om naar het schip te gaan, redde de fotograaf Hurley een deel van zijn fotoplaten en film. Met zijn camera en de overgebleven drie filmrollen legde hij ook het verdere verloop van de expeditie vast. Hierdoor is er relatief veel beeldmateriaal beschikbaar van dit hachelijke avontuur.

Buiten de kampeeruitrusting en voedsel had men nog drie bijboten kunnen redden. Men kampeerde op het ijs, in de hoop dat het hen noordwaarts zou brengen. Het dagelijkse rantsoen werd aangevuld met zeehond en pinguïn. Door het eten van het verse vlees werd scheurbuik voorkomen. Begin april 1916 was men ter hoogte van het Antarctisch Schiereiland, meer dan 1000 km noorderlijker dan waar het schip was gezonken. Men verliet het ijs in de drie boten en zette koers naar Elephant, een eiland ten noorden van het schiereiland. Hier vond men een redelijk heenkomen op een plaats die Cape Wild werd genoemd. Hier waren voldoende zeeolifanten, pinguïns en zeehonden om voorlopig van te leven. De overgebleven tenten konden eindelijk op vaste bodem worden opgezet.

Met een team van vijf man vertrok Shackleton richting South Georgia, een tocht van 1300 km. Hij had voor deze hachelijke missie het team samengesteld uit de grootste onruststokers. Deze mannen achterlaten in het kamp was vragen om moeilijkheden. En zo vertrok het team in een amper zeven meter lange walvisvaarderssloep, met enkel een gespannen zeil als dekking, roeiend over een van de meest ruige zeeën ter wereld. De sloep was verzwaard met kiezels om kapseizen door het rollen in de wilde zee te voorkomen. Tijdens de zeventien dagen durende tocht waren er tien dagen met wind met orkaankracht, in vriezende kou. Men bereikte South Georgia aan de ruige westkust bij King Haakon Bay.

De walvisverwerkingsstations lagen aan de oostkust, achter een bergrug die nog nooit was overgestoken. Slechts drie mannen waren nu nog in staat tot het maken van zo’n inspannende tocht, Shackleton, Worsley en Crean. Vanwege het onbekende, met gletsjerspleten doorkliefde terrein lukte het pas bij de vierde poging om een goede weg te vinden over de bergrug. Eigenlijk te laat in de avond konden ze aan de weg naar beneden beginnen, maar op deze hoogte blijven was onmogelijk. Ze zouden zeker bevriezen! Een sneeuwveld bracht uitkomst: de mannen maakten van de touwen een rol waarop ze naar beneden, de mist in gleden. Duizelingwekkend snel gleden de meters voorbij, een snellere afdaling was niet mogelijk geweest. Uiteindelijk tot stilstand gekomen, hoorde Shackleton het fluitje van een van de fabrieken. Langzaam herkende hij de omgeving van Stromness, een van de Noorse stations. Toch lag er nog een gletsjer en een waterval tussen hen en het walvisverwerkingsstation.

36 uur na vertrek vanaf de landingsplaats op Cape Wild kwamen de drie mannen uitgeput bij het station aan. Na een warm welkom werd een schip naar de westkust gezonden om de achtergebleven mannen op te halen. De redding van de mannen op Elephant liet langer op zich wachten. Het zou nog vijf maanden duren, voor de ijsgang het toeliet om de mannen te bereiken. Uiteindelijk keerden alle manschappen terug naar Engeland.

Maar voor Shackleton was de expeditie nog niet afgelopen. In de Rosszee wachtten nog mannen op hem, denkend dat hij over land naar hen toe zou komen. Ook hier was niet alles volgens plan verlopen. Het schip, de Aurora, was door slecht weer van het anker geslagen en uit het zicht verdwenen. Het team aan land had maar net genoeg middelen om te overleven, maar miste de noodzakelijke voedingsmiddelen om scheurbuik te voorkomen. Na een halfjaar overleed de eerste man aan de gevolgen van deze ziekte. Op 10 januari 1917 verscheen de Aurora weer aan de horizon. De overgebleven mannen werden aan boord genomen en in februari waren ze terug in Nieuw-Zeeland. Nog een keer keerde Shackleton terug naar het zuidpoolgebied.

Het schip de Quest vertrok op 17 september 1921 vanuit Londen. Verder dan Grytviken op South Georgia kwam Shackleton echter niet. Hier overleed hij op 5 januari 1922. De bemanning nam het stoffelijk overschot van Shackleton mee terug naar Engeland, maar zijn weduwe, Lady Emily, stond er op dat haar man daar begraven zou worden waar zijn hart lag: in het zuidpoolgebied. Hij werd begraven op het kleine kerkhof bij Gryviken op South Georgia.