Dankzij de connecties van de handelaren wisten kooplieden uit verafgelegen gebieden de weg naar het graafschap te vinden. Zij kwamen niet alleen uit Nederland en België, maar ook uit Groot-Brittannië, Scandinavië en Rusland. Een aantal ervan vestigde zich er en zo breidde de invloed van het graafschap zich uit. In de loop van de 13e eeuw speelde het graafschap zelfs een leidende rol bij de totstandkoming van de Hanze, het koopmansgilde waarvoor in 1233 de fundamenten werden gelegd.

Voor de export van het zandsteen was men aangewezen op de Vecht, maar ook over de weg werd veel vervoerd en het ging bijna altijd over Nederlands (toen nog Overijssels) grondgebied. Hiermee werd de basis gelegd voor de hechte banden die nog steeds bestaan tussen het graafschap en Nederland. Daar kwam nog bij dat een deel van het graafschap tot aan de reformatie onder het kerkelijke bestuur van de bisschop van Utrecht viel.

Het zal niemand ontgaan dat zich binnen de grenzen van het graafschap veel moerasgebieden bevinden. In vroeger dagen was dat nog veel duidelijker merkbaar en men probeerde die moerassen te ontginnen vooral met Nederlandse hulp waar men al veel overwinningen op het water geboekt had. In de 19e eeuw slaagde men erin om delen van de moerassen tot leefgebied voor de mensen te maken. Het Coevorden-Piccardiekanaal speelde daarbij een belangrijke rol en het kanaal werd in de jaren 1872-1878 verder uitgebouwd.

Het leven in de moerasgebieden was simpel en men leed er armoede, maar het begin was er en de mensen konden in elk geval in hun eigen levensonderhoud voorzien. Men leefde er ook zeer geïsoleerd en feitelijk was kerkbezoek de enige reden om naar elders te gaan. In de jaren dertig van de 20e eeuw werden de eerste wegen door de moerassen aangelegd, waarmee ze enigszins uit hun isolement verlost werden. Het duurde evenwel tot 1949 voordat er voldoende financiële middelen vrijgemaakt werden om de infrastructuur van het gebied definitief vorm te geven.