De stad werd in 1571 gesticht als Nueva Filipina. Pas nadat de omgeving van de stad was ontdekt als buitengewoon goede plaats voor tabaksteelt, kreeg het in 1774 zijn huidige naam. Deze is te danken aan de geweldige pijnboomwouden die langs de rivier Guanamá groeiden die thans de stad doorsnijdt. Veel van hetgeen de provincie oplevert, wordt hier verwerkt. U kunt er een sigarenfabriek bezoeken (Francisco Donatien) of een rumstokerij (Casa Garay).

Maar ook de musea die de stad herbergt zijn een bezoek zeker waard. Te denken valt aan het Museo Provincial de Historia dat een beeld geeft van de provincie door de eeuwen heen. Het Museo de Ciencias Naturales, dateert uit 1909 en het werd als Palacio Guasch in opdracht van een arts gebouwd. Alleen al voor het uiterlijk van het gebouw mag u het niet overslaan. De architect verwerkte er ongeveer alle bouwstijlen in die te bedenken zijn, van Egyptisch tot jugendstil. Vreemd genoeg werd het tóch een min of meer harmonieus geheel. Het herbergt een verzameling natuurhistorische voorwerpen en u kunt er, behalve dinosaurussen en de afdrukken die ze achterlieten, de afbeelding van een enorm, reeds lang uitgestorven inheems knaagdier bewonderen: de megalon.

Als u meer wilt weten over de tabaksteelt en tabaksverwerking dan is een bezoek aan het Museo de Tabaco een uitstekende keus. Het is gevestigd in de voormalige gevangenis van Pinar del Río.

Het leven en werken van de als een held vereerde minister van Onderwijs tijdens het Machadobewind, worden belicht in het Museo Antonio Guiteras Holmes. Holmes had voor zijn tijd te vooruitstrevende ideeën en werd door de troepen van dictator Machado vermoord. U krijgt meteen een goed beeld over de periode Machado/Batista, Cuba’s laatste, door de VS gesteunde, dictators. Een andere inwoner van de stad kreeg eveneens een museum, althans een plaatsje erin.

In het Museo Histórico de la Ciudad is ruimte gemaakt voor de persoonlijke bezittingen van de man die de chachacha creëerde: Enrique Jorrín, componist, violist en directeur van een Cubaans dansorkest.

Breng ten slotte een bezoek aan de uit 1892 daterende brandy stokerij Fábrica de Bebidas Guayabita, ook bekend als Casa Garay. Als u met eigen vervoer bent is het overigens beter dit bezoek achterwege te laten, de vele lekkere drankjes die u kunt proeven zijn weliswaar een streling voor de tong maar beïnvloeden uw rijvaardigheid in belangrijke mate.