De stad, die aan de voet van de heuvel ontstaan was, groeide gestaag en werd naar de in Duitsland ontspringende rivier Eger genoemd. In 1179 kreeg Cheb stadsrechten. Ook de nakomelingen van Barbarossa hadden belangstelling voor de stad. Zijn zoon Hendrik VI vierde regelmatig het kerstfeest op het kasteel. In 1322 werd Cheb Boheems bezit. Koning Ludwig IV verkocht het gebied in dat jaar aan Jan van Luxemburg, de vader van Karel IV. De stad bleef bestuurlijk gezien echter onafhankelijk. Tot de Dertigjarige Oorlog bleef die onafhankelijkheid gewaarborgd. Daarna verviel het gebied ook administratief gezien aan Bohemen, en nog later aan het Habsburgse Rijk. De legendarische veldheer Albrecht Waldstein werd op 25 februari 1634 in opdracht van keizer Ferdinand II van Habsburg te Cheb vermoord. De legeraanvoerder had tijdens de Dertigjarige Oorlog (1618-1648) grote faam verworven. Ferdinand twijfelde echter steeds meer aan Albrechts goede bedoelingen en besloot hem uit de weg te laten ruimen.

De legendarische Waldstein

Albrecht Waldstein werd onder de naam Valdætejn in 1583 geboren. Na de slag bij de Witte Berg verduitste hij zijn naam in Waldstein. Dit werd  ook wel verbasterd tot Wallenstein. In de Dertigjarige Oorlog trad hij in dienst van keizer Ferdinand II. Deze keizer had geen eigen leger omdat hij daarvoor niet voldoende financiële middelen had. Waldstein deed hem een voorstel dat hem meteen de functie van opperbevelhebber opleverde: hij zou voor Ferdinand een keizerlijk leger opbouwen, zonder dat het hem een cent zou kosten. Natuurlijk had de keizer daar wel oren naar.

Waldstein financierde dit leger volgens een door hem bedacht contributiesysteem. Na de verovering van een stad werd de bevolking de keuze gelaten: plundering door de overwinnaar of betaling van een afkoopsom. Natuurlijk koos de bevolking eieren voor haar geld en spekte Waldsteins legerschatkist. Albrecht zelf pikte ook een graantje van de zo vergaarde rijkdommen mee. Van dit geld liet hij onder andere zijn imposante paleis te Praag bouwen.

Ferdinand II was zeer te spreken over zijn legeraanvoerder en overlaadde hem met titels en eerbewijzen. Na enige tijd werd het enthousiasme van Ferdinand getemperd door Waldsteins toenemende populariteit en macht. Uiteindelijk onthief hij hem in 1630 uit zijn functie. Meteen daarna verloor het leger aan slagkracht en moest het de ene nederlaag na de andere incasseren. Twee jaar later werd Waldstein dan ook opnieuw aangesteld. Dit mocht echter niet baten. De Zweden, die op dat moment de belangrijkste tegenstanders waren, bleven successen behalen. Albrecht maakte daarom in het geheim plannen om zich bij de pro-protestantse troepen aan te sluiten. Getrouwen aan de keizer ontdekten dit verraad en informeerden Ferdinand hierover. Deze gaf daarop opdracht Waldstein te vermoorden.

Het huis waar deze tragedie zich heeft afgespeeld is het raadhuis. In dit gebouw, dat aan het plein Námestí Krále Jirího z Podebrad staat, is nu een museum gevestigd dat een overzicht geeft van de geschiedenis van de streek. De kamer waar de moord plaatsvond is voor publiek toegankelijk. Friedrich Schiller, de Duitse schrijver van het boek Wilhelm Tell, heeft de kamer diverse malen bezocht om zich een voorstelling van de moord te kunnen maken. Het drama vormde een onderdeel van het toneelstuk dat Schiller over het leven van Waldstein heeft geschreven. Aan het plein, op nummer 17 staat het huis waar hij woonde terwijl hij aan het stuk werkte. Een andere schrijver verbleef in het laat-barokke Gablerhuis aan de noordoostzijde van het plein: Goethe logeerde hier in 1821. Hij kende Schiller uit Jena. Later was hij directeur van het theater waar het stuk Wilhelm Tell werd opgevoerd.

Voor het stadhuis, op het plein treft u de zogenaamde Špalícek aan. Dit zijn een aantal dertiende-eeuwse huizen die indertijd door joodse kooplieden bewoond werden (oorspronkelijk 11 stuks). Eveneens op het plein staan de Herculesfontein en de zestien-de-eeuwse Rolandfontein. Over de stad ligt een aantal kerken verspreid. In de dertiende eeuw vestigden zich diverse geestelijke ordes in de stad die elk een eigen kerk stichtten. De Duitse ridderorde was verantwoordelijk voor de bouw van de Sint-Nicolaaskerk, een kerk met een opvallend dak. De Sint-Wenceslaskerk komt voor rekening van de dominicanen. Het tegenwoordige vroegbarokke uiterlijk stamt uit de tweede helft van de zeventiende eeuw. De kruisridders met de rode ster, de minorieten en de clarissennonnen hebben respectievelijk de Sint-Bartholomeuskerk, de Maria-Hemelvaartkerk en de barokke Sint-Clarakerk gebouwd. Laatstgenoemd godshuis werd in 1708 door Christoph Dientzenhofer ontworpen. In het kasteel Kaiserplatz vond het vervolg van de Waldsteintragedie plaats. De vesting was het decor voor de moord op de generaals, die aan Waldstein trouw gebleven waren. Frederik I Barbarossa gaf in 1167 opdracht tot de bouw van een Romaanse burcht. De Zwarte Toren werd tussen 1180 en 1190 uit basaltlava gemaakt. De burchtkapel uit de twaalfde eeuw is twee verdiepingen hoog. Deze manier van kapelbouw vindt u in vele, voor Duitse keizers gebouwde kastelen terug.