Met Cornwall County in het westen en Surrey County in het oosten vorm Middlesex het midden van het land. Het is weliswaar genoemd naar het gelijknamige gebied in Groot-Brittannië, maar het zal duidelijk zijn dat de centrale ligging een belangrijke factor was bij de naamgeving in 1758. Het is, met bijna 1,2 miljoen inwoners, de dichtstbevolkte provincie van het land met de districten (parishes) St.Ann, St.Mary, St.Catherine, Clarendon en Manchester. Ook de hoofdstad van Jamaica, Kingston, wordt, hoewel vergaand autonoom, geografisch tot Middlesex County gerekend.