De koning van de Owambo werd in 1917 wegens zijn opstandige houding door Zuid-Afrikaanse troepen gedood, wat de inleiding vormde tot een lange periode van onrust. De koning in kwestie: Mandume ya Ndemufayo, werd het symbool voor de vrijheidsstrijd tegen de Zuid-Afrikaanse overheersing. In 1932 werd een andere koning, Ipumba ya Tshilongo, wegens zijn weigering medewerking te verlenen aan de Zuid-Afrikaanse bezetters, tot aftreden gedwongen. Het belangrijkste gedeelte van het verzet tegen Zuid-Afrika speelde zich af in Owamboland.

Het inmiddels onafhankelijke Angola stond toe dat er trainingen en bases in dat land werden opgezet voor de SWAPO, de South West Africa People's Organisation. Vanuit Zuid-Angola werd zo een guerilla gevoerd tegen de Zuid-Afrikaanse troepen. Het kostte veel inwoners van Owamboland het leven, officiële bronnen in Namibië spraken van zeker 10.000 doden. Als gevolg van het verzet en de invloed van de SWAPO daarbij, vormt Owamboland de belangrijkste achterban van de SWAPO en aangezien bijna de helft van de Namibische bevolking in Owamboland woont leert een eenvoudige rekensom hoe de SWAPO aan zo'n grote meerderheid in Namibië komt.