In oktober 1865 ontstond daardoor een nieuwe opstand, geleid door de baptistische prediker Paul Bogle. De opstand, bekend geworden onder de naam Morant Bay Rebellion, verspreidde zich als een olievlek over het land en resulteerde in een direct verzet tegen de Britse overheersing. De opstand werd neergeslagen, maar had toch als effect dat de bevolking meer zeggenschap kreeg in het bestuur op het eiland. Er kwam meer godsdienstvrijheid (tot dan was de Britse anglicaanse kerk de enige kerk die door de overheid gefinancierd werd), er kwamen meer scholen, het politie-apparaat werd gemoderniseerd en er werden wegen aangelegd. In de steden verschenen de eerste trams.

Men ontdekte dat de teelt van bananen op het eiland een groot succes werd en er werden massaal bananenbomen geplant. Met name rond Port Antonio ontstond een enorme bananenindustrie, vooral doordat de bananenboten die voor het transport over de hele wereld moesten zorgen, er gemakkelijk af konden meren om hun ladingen in te nemen. De beroemde Banana Boat Song van Harry Belafonte (zijn moeder had Jamaicaanse voorouders) ontstond dankzij dit gebeuren. Een andere oorzaak voor de opkomst van de geweldige bananenplantages rond Port Antonio was gelegen in het feit dat juist op die plaats het suikerriet, tot dan een van de belangrijkste producten van Jamaica, er niet wilde gedijen.

De eerste bond voor belangenbehartigers werd in 1929 opgezet door de bananenkwekers. Ze sloten zich aan bij de Jamaica Banana Producers Association. Het bleef niet bij bananen. Door de wisselvalligheid van de oogsten als gevolg van ziekten, orkanen, e.d., werd steeds meer aandacht besteed aan alternatieven die vooral werden gevonden in de verbouw van suikerriet en koffie. De bijproducten werden steeds belangrijker. Er ontstonden suikerfabrieken en rumstokerijen.

In 1938 werd door Norman Manley de eerste politieke partij op Jamaica opgericht, de sociaaldemocratische Peoples National Party (PNP). In 1943 zag de Jamaica Labour Party (JLP) het levenslicht, opgericht vanuit de vakbeweging door de leider daarvan: Sir Alexander Bustamente, een neef van Manley. Deze partij zou een centrumrechtse koers gaan varen. De twee partijen zouden de belangrijkste politieke partijen op het eiland gaan vormen en dat ook blijven.

Ondanks het feit dat Jamaica steeds welvarender werd, zochten veel inwoners hun heil in het buitenland. De uittocht begon met een grote groep Jamaicanen die gingen helpen bij de aanleg van het Panamakanaal. Later kwamen ook andere landen in beeld en aan het einde van de jaren 1940 en het begin van de jaren 1950 emigreerden zelfs meer dan 200.000 Jamaicanen alleen al naar Groot-Brittannië.

De oorzaak van de uittocht was mede het gevolg van de terugval van de economie in de jaren voor de Tweede Wereldoorlog. Het besef van de vroegere slaven dat men vrij was in doen en laten had natuurlijk ook een belangrijke weerslag op de bevolking. Men ging mopperen over alles en dat leidde tot de oprichting van vakbonden en politieke partijen. Zo brachten de Bustamente Industrial Trade Union (BITU) waarvoor in 1938 de fundamenten al waren gelegd, en de Jamaica Labour Party de onvrede van de zwarte bevolking voor het voetlicht en werd door hen gestreden voor betere arbeidsvoorwaarden en een beter bestaan.