De plattegrond van het historische centrum is Romeins; de betekenis werd bepaald door de ligging op een heuvel aan de samenvloeiing van de Tronto en de Castellano. In de Middeleeuwen werden tal van torens, paleizen en kerken gebouwd, in de Renaissance (15e-16e eeuw) veel adellijke gebouwen door Lombardische bouwmeesters en een befaamd plaatselijk architect en kunstschilder, Cola dell’Amatrice. Behalve veel fraaie monumentale gebouwen heeft Ascoli Picano prachtige pleinen, vooral het met travertin bedekte Piazza del Popolo. De handel langs de Via Salaria deed de stad al in de oudheid bloeien. Oud is ook de textielfabricage (wol, zijde, brokaat), metaal en keramiek. Nu zijn er ook chemische, papier- en meubelfabrieken.

De bekendste manifestatie is de ‘Torneo della Quintana’ op de eerste zondag van augustus, in 15e-eeuwse kostuums.

Bezienswaardigheden

Aan het prachtige Piazza del Popolo: het Palazzo dei Capitani del Popolo (14e eeuw) met een 13e-eeuwse toren en een massief portaal, waarop een beeld staat van paus Paulus III uit 1544. De binnenplaats in renaissancestijl heeft loggia’s.

De kerk San Francesco is een gotisch gebouw (1258-1371) met fraaie polygone apsiden met torens. De façade van de kerk heeft drie gotisch-Venetiaanse portalen, de middelste is rijk versierd. Het interieur is sober en statig met drie schepen, verdeeld door zuilen. Aan de flank van de kerk is de Chiostro Maggiore, nu markt en, verborgen achter nieuwere huizen, de Chiostro Minore (15e eeuw), met toegang door de Via Ceci.

Aan het grote plein, grenzend aan de San Francesco, staat ook de Loggia dei Mercanti uit 1513, met bogen en een gotisch portaal, waarboven een monument voor paus Julius II uit 1506. De Romaanse S.s. Vincenzo e Anastasio uit de 12e eeuw heeft een façade met vierkante cassetten, die ooit beschilderd waren, een rijk gotisch portaal en een toren met biforen. De 6e-eeuwse crypte heeft fresco’s uit de 15e eeuw.

Het Piazzetta di San Pietro Martire vormt een kruispunt van historisch stedenschoon, met de Via delle Torri, de Via dei Soderini en de Via di Solestà, geflankeerd door oude woontorens en middeleeuwse woningen, die leidt naar de Romeinse Ponte di Solestà, een poort uit 1230 en een middeleeuwse toren. De kerk San Pietro Martire is gotisch, dateert uit 1280 en heeft een portaal van Cola dell’Amatrice uit 1523 en drie polygone apsiden. Aan de Via dei Soderini staat de hoge Torre Ercolani (12e eeuw), de mooiste adellijke woontoren, verder het Palazzetto Longobardo en de kerk San Giacomo (14e-15e eeuw) met een toren op de façade en een mooi portaal.

De lange Corso Mazzini heeft diverse monumentale gebouwen en torens, zoals de San Agostino en het 16e-eeuwse, strenge Palazzo Malaspina met twee portalen en een loggia. Hierin is de Galleria d’Arte Contemporanea gehuisvest. (Open : 9-13 en 16-19 uur, ma. gesloten). Aan het Piazza Arringo staan de dom, het bisschoppelijk paleis en het Palazzo Comunale, bestaande uit twee middeleeuwse palazzi, verbonden door een barokgevel, waarin een portico met 5 bogen. Hierin is gevestigd de Pinacoteca Civica (Open: jun.-sept. 9-13 en 15-19, feestdagen 9-12.30 en 16-19, okt.-mei 9-13, feestdagen 9-12.30 uur). Bekende werken uit de collectie zijn van Titiaan, Zuccari, Van Dijck e.v.a., de mantel van paus Nicolaas IV en een Engels borduurwerk uit de 13e eeuw. In het bisschoppelijk paleis is het Diocesaan Museum met mooie religieuze kunst.

De Duomo San Emidio is gebouwd op een oudere kerk uit de 12e eeuw. De façade is gemaakt door Cola dell’Amatrice. Het renaissanceportaal links is van Francesco di Giovanni (1490) In de Sacramentskapel staat een aangrijpend triptiek van C. Crivelli uit 1473. Er staan mooie koorbanken in de apsis uit de 15e eeuw. Links van de Dom staat het achtkantige Baptisterium uit de 12e eeuw, met een 13e-eeuws doopvont.

In het uiterste westen van de oude stad ligt het Piazza Cecco d’Ascoli. Hier staat de kleine Romeinse Porta Gemini uit de 1e eeuw v.C., op de plaats, waar de Via Salaria de stad binnenkwam. In de buurt, aan het begin van de Via Angelini, zijn resten te zien van het Romeinse theater.

Colle dell’Annunziata. Deze heuvel in het zuidwesten van de stad is bedekt met het Parco della Rimembranza, met mooie doorkijkjes op stad en vallei. In dit park staat een voormalig klooster, het ex-convento dell’Annunziata, nu opleidingsschool voor verpleegkundigen (16e eeuw). In de refter is een fresco van Cola dell’Amatrice uit 1519. In het park bevinden zich diverse Romeinse ruïnes. Op het hoogste punt staat de Fortezza Pia, gebouwd door paus Pius IV in 1560.

Stadswandeling (halve dag)

Van Piazza del Popolo met Palazzo dei Capitani del Popolo, de San Francesco en de Loggia dei Mercanti door de Via del Trivio naar het Piazza Ventidio Basso met de S.s. Vincenzo e Anastasio, door de middeleeuwse wijk: Via Soderini, Via Solestà met Romeinse brug, terug naar het centrum, Corso Mazzini tot Palazzo Malaspina, Piazza Arringo met pinacotheek, Dom en Baptisterium. Verder uit het centrum: In het oosten van de oude stad het Piazza Matteotti met Forte Malaspina en Ponte di Cecco, in het westen de Porta Gemini en de Colle dell’Annunziata.