Nueva Segovia, zoals de eerste nederzetting uit 1543 heette, was een van de eerste steden die de Spanjaarden stichtten. De plaats heet nu Panalí en ligt in de buurt van het huidige Quilalí. In 1611 werd het dorpje verlaten en meer westelijk trok men Ciudad Antigua op. Deze plek bewoonde men gedurende 63 jaar totdat de invasies van Engelsen, Miskitos en Zambos de bewoners te veel werd. Het vertrouwen in de verdedigingscapaciteiten van de Spaanse autoriteiten was toen inmiddels ook voldoende geschaad. De aanvallers bereikten het stadje via de lange Río Coco die uitmondt in de Caribische Zee aan de oostkust. Uiteindelijk stichtten Spanjaarden, creolen en inheemsen in 1780 La segunda Reducción de Nueva Segovia ofwel De tweede Herleiding van het Nieuwe Segovia, het huidige Ocotal. Deze laatste naam leidde men af van de den die volop in de omgeving voorkwam, de pinus oocarpa, lokaal bekend als Ocote. De stad lag zwaar onder vuur gedurende de strijd tussen Sandino’s rebellenleger en Noord-Amerikaanse mariniers in de jaren twintig en dertig van de twintigste eeuw. Ook tijdens de revolutie en de Contraoorlog was Ocotal een strijdtoneel. In 1998 richtte orkaan Mitch veel schade aan.

De stad kent veel oude tradities zoals parades met paarden en stieren en, prins- en prinsessenverkiezingen. Rond het patroonsfeest op 15 augustus is er een kermis en organiseert men stierrijden. Muziek en drank ontbreken hierbij niet.

Bezienswaardigheden

Het goed onderhouden centrale plein, het Parque Central, lijkt meer op een intiem aangelegde tuin met zijn verschillende soorten planten en bomen, beelden en kiosk. Aan de oostkant ligt de kathedraal uit 1879, gewijd aan de patroonheilige van de stad, Nuestra Señora de la Asunción. Voor het interieur gebruikte men veel hout en vooral het altaar is fraai bewerkt. Links van de ingang staat een doopvont.

Westelijk van het plein vind je La Casa de la Cultura. Daarbij de openbare bibliotheek die open is op maandag t/m vrijdag van 8.00 tot 12.00 en van 14.00 tot 18.00 uur.

Het plaatselijke college ligt vanaf de noordwesthoek van het Parque Central één blok noord en twee blokken oost.

Casa Materna is een centro educativo para la mujer ofwel een educatief centrum voor de vrouw. Men geeft hier praktische cursussen aan vrouwen en er is een kliniek voor vrouwenaandoeningen. Vanaf de noordwesthoek van het plein vier blokken noord, rechtsaf, aan de linkerkant.

Het San Franciscomonument ligt naast het ziekenhuis en is opgericht in 1945 ter nagedachtenis aan de Tweede Wereldoorlog. Op de achtergrond wappert de Sandinistische vlag.

Achter het COTRAN-busstation ligt de dagelijkse markt die bestaat uit 2 barakken en een overdekte hal.