De basiliek San Nicola da Tolentino is een bedevaartskerk uit de 14e-15e eeuw. De voorgevel is barok, het portaal laatgotisch met reliëfs en beelden van Nanni di Bartolo (1432). Het interieur vertoont een cassettenplafond uit 1628. In de gotische Cappellone di San Nicola zijn grandioze fresco’s uit de school van Rimini (15e eeuw). De kloostergang heeft 13e- en 17e-eeuwse gedeelten.

De dom van Tolentino is uit 1830, op de plaats waar in de 9e eeuw al een kerk stond; de toren is uit de Middeleeuwen. In de kerk is een Duits vesperschilderij uit de 15e eeuw; de koorbanken hebben inlegwerk uit 1426. Achter het altaar, op 13e-eeuwse zuilen, staat een vroeg-christelijke sarcofaag (4e eeuw), waarin het gebeente rust van de stadspatroon.

Aan de Via della Pace nr. 20 staat het Palazzo Parisano-Bezzi met daarin het Museo Internazionale della Caricatura met karikaturen van de antieke tijd tot heden.