Jamaica was een ideaal gebied om vanuit te opereren. Met name Britten, maar ook Fransen en Nederlanders sloten zich bij het gilde aan. Ze staken vanuit hun thuisbasis Port Royal over naar Hispaniola en vingen daar aanvankelijk verwilderd vee, maar gingen zich later toeleggen op piraterij. Rond 1630 hadden de Spanjaarden daar genoeg van en verjoegen ze de boekaniers van Hispaniola. Ze zetten er een dusdanige bewaking op, dat het vrijwel onmogelijk werd om ongezien op het eiland te komen. Piraterij bleef de belangrijkste bron van inkomsten van de boekaniers en ze waren daarin, met hun reeds opgedane ervaring, zeer bedreven. Hun wreedheid werd gevreesd op alle zeeën rond het Caraïbisch gebied en met name Spaanse galjoenen waren, als wraakactie tegen hun verdrijving van Hispaniola, het doelwit van hun rooftochten, tot grote blijdschap van alle naties die in die tijd in oorlog waren met Spanje.

In 1667 werd de Engelsman Henry Morgan hun leider. Hij heerste met ijzeren vuist over het wereldje van de boekaniers en werd in feite een vlootvoogd van Engeland met toestemming van de gouverneur van Jamaica.

Het ging fout toen de boekaniers in 1671 Panama plunderden en rijk met buit beladen en zo'n 600 gevangenen terugkeerden in Port Royal. De strooptocht was in strijd met het in 1670 gesloten verdrag van Madrid en Morgan werd gevangen gezet en naar Engeland afgevoerd om daar zijn straf te ondergaan. Dit bleek echter niet meer dan een gebaar naar Spanje. Morgan werd in Londen geridderd en keerde als Luitenant-Gouverneur terug naar Jamaica. Evengoed was het gedaan met de macht van de boekaniers en toen in 1692 Port Royal werd verwoest door een tsunami en grotendeels in zee verdween, zochten zij een andere vestigingsplaats en vonden die aan de andere kant van de baai. Ze stichtten er Kingston.