Dat wil niet zeggen dat de stad geen charme heeft. Maar die beperkt zich tot de fraaie Plaza Mayor waaraan het gerestaureerde stadhuis staat en waarop de belangrijkste winkelstraten uitkomen. Guadalajara is dus als reisdoel niet zo interessant. Wel als uitvalsbasis voor een verkenning van het omringende platteland in het noordoosten van het Spaanse Hoogland.

Waarschijnlijk hebben ter hoogte van de huidige stad ooit Carthagers hun bivak opgeslagen - zeker is dat de Romeinen onder keizer Augustus de nederzetting Arriaca stichtten op de plaats waar zich nu het centrum bevindt. De huidige naam is echter afgeleid van het Moorse Wad-el-Hejärah.

De grote bloeitijd van Guadalajara lag tussen de 15e en 17e eeuw. In die periode drukte de machtige en kunstminnende familie Mendoza haar hertogelijk stempel op de stad. Na de desastreuze verwoestingen zowel door de Fransen in 1809 als gedurende de Spaanse Burgeroorlog in de jaren dertig van de vorige eeuw, is de stad verworden tot een sfeerloze, post-moderne slaapstad onder de steeds verder reikende rook van Madrid.

Bezienswaardigheden

Het meest interessant om te gaan bekijken is het na de verwoestingen van 1937 zeer kundig gerestaureerde Infantado-paleis (Palacio del Duque Infantado), dat oorspronkelijk dateert uit de tweede helft 15e eeuw. Dit voormalig paleis van de Mendoza's is in de oorspronkelijke platereske stijl opnieuw opgetrokken. Ook de patio heeft zijn fraaie Isabeline-ornamenten weer terug. Hier zijn onder andere de wapenschilden van de diverse generaties Mendoza te zien.

Aan de Calle Mayor staat de barokke San Nicolas-kerk (Iglesia San Nicolas). Even verderop aan de Plaza de General Mola kan de San Ginés-kerk (Iglesia San Ginés-kerk) worden bezichtigd. De kerk dateert uit de 16e eeuw maar is vrijwel geheel herbouwd; hij maakt deel uit van het voormalige dominicaner klooster.

Bezienswaardig is ook de Santa María de la Fuenta-kerk (Iglesia Santa María de la Fuenta-kerk). Deze kerk is eveneens vrijwel helemaal opnieuw opgetrokken in de oorspronkelijk 13e-eeuwse mudéjar-stijl met het kenmerkende metselwerk van baksteen omlijst met geglazuurde tegels.