Helfenburk is ontstaan door een ‘cadeautje’ van Karel IV. Halverwege de 14e eeuw werd Karel in Rome tot keizer van het Heilige Roomse Rijk gekroond. Op de terugweg stopte hij met zijn gevolg in Pisa om te overnachten. Hij werd daar opgewacht door rebellen die hem wilden vermoorden. Jan Rožmberka en zijn broers Petr, Jost en Olrich slaagden er samen met een aantal andere edellieden in deze aanslag te verijdelen. Als dank schonk Karel de vier broers het land waar nu de ruïne van Helfenburk staat. Ze kregen ook een vergunning om een kasteel op de heuvel te bouwen. Geen van de broers heeft ooit op het kasteel gewoond. Het werd gebruikt door de rentmeesters die het landgoed bestuurden. Het kasteel verwisselde regelmatig van eigenaar. Dat deed de staat van onderhoud niet veel goed. Op een gegeven moment raakte het in verval. De ruïne ligt op een rots en kijkt uit over de bossen van de Šumava (het Boheemse Woud).