De belangrijkste tsaar uit de eerste periode was zonder twijfel Boris I die van 852 tot 889 regeerde. Met de invoering van het cyrillische alfabet en het uitroepen van het christendom tot staatsgodsdienst, legde hij de basis voor een ongekende culturele opbloei van Bulgarije. Boris I zelf werd onder politieke druk tot het christendom ‘bekeerd’.

Die druk kwam van de oosterburen: Byzantium, en het heeft er zeker toe bijgedragen dat Bulgarije, dat in die tijd vrijwel de gehele Balkan besloeg, gevrijwaard bleef van overheersing door de Byzantijnen. De tsaren leefden in grote weelde en dat werd gevoeld door de gewone man. De belastingen waren zeer hoog. Een opstand kon niet uitblijven het het was tsaar Petâr die in de 10e eeuw de woede van het volk over zich heen kreeg. Dat leidde tot de opsplitsing van het Bulgaarse rijk in een oostelijk en een westelijk gedeelte.

Macedonië wist zich als westelijke deel onder tsaar Samuël gedurende bijna een halve eeuw (972 tot 1018) te handhaven. Het oostelijke deel werd in 972 een provincie van Byzantium. In 1014 ondernam keizer Basillius II een grote veldtocht tegen de Bulgaren en wist een leger van 15.000 manschappen te verslaan. Zijn wrede manier van oorlog voeren bezorgde hem de bijnaam Bulgaroctonus: Bulgarendoder. Uiteindelijk kwam ook het westelijke deel van Bulgarije, Macedonië, in 1018 onder Byzantijns bestuur.

De Bulgaren voerden tijdens dit bewind een voortdurende strijd tegen de Byzantijnen. Hen stond ‘Groot-Bulgarije’, Bulgarije als tsarendom zoals voor de opsplitsing in 972, als ideaal voor ogen. Hoewel men zich uiteindelijk onder het Byzantijnse juk wist uit te werken, is dat er nooit van gekomen. De overheersing duurde tot 1185. In dat jaar zagen legers onder aanvoering van twee grootgrondbezitters (bojaren) Petâr en Assen, kans om de Byzantijnen te verdrijven. Dat leidde in 1187 tot de totstandkoming van het tweede Bulgaarse tsarenrijk met Târnovo als hoofdstad.

De verdrijving van de Byzantijnen leidde niet tot vrede in het gebied. Integendeel. Onder tsaar Kaloyan werden grote delen van het Byzantijnse rijk, waaronder delen van het oude Thracië en geheel Macedonië, aan Bulgarije toegevoegd. Dat was allerminst naar de zin van het inmiddels ontstane keizerrijk van Constantinopel, gesticht door de kruisridders. Kaloyan was een groot veldheer en zag kans om zich staande te houden tegen een grote Latijnse overmacht in de slag om Adrianopolis in 1205 tijdens de 4e kruistocht.

Keizer Boudewijn van Vlaanderen werd door hem gevangengenomen en om het leven gebracht. Dat wil zeggen, hij dwong de keizer om zelfmoord te plegen door van de ‘executierots’ nabij Târnovo te springen. Nadat Kaloyan op dezelfde wijze om het leven was gebracht werd de rots ook wel ‘tsarenheuvel’ genoemd. Het gebeurde in 1207, toen de tsaar gevangengenomen werd door ontevreden bojaren die een complot tegen hem smeedden waarin de vrouw van de tsaar een niet onbelangrijke rol speelde.

Tsaar Ivan Asen II (1218-1241) bracht Bulgarije tot grote economische bloei. Het land werd opnieuw groter en de handel nam een geweldige vlucht. Ivan had het bestuur van het land ingericht naar Byzantijns model, hetgeen een grote macht voor de geestelijkheid betekende. Veel belangrijke handelssteden binnen de Bulgaarse grenzen dreven handel met de in die tijd misschien wel belangrijkste handelssteden van de wereld: Genua en Venetië.

Er volgde, na de dood van tsaar Ivan Asen II in 1241 nog een korte opleving in de Bulgaarse cultuur, maar met de belangrijke rol van Bulgarije als handelspartner in Europa was het definitief afgelopen. Dat kwam in hoofdzaak door het feit dat de boeren en andere onderdanen van de bojaren tegen hen in opstand kwamen. Bulgarije beleefde een soort burgeroorlog en verzwakte met de dag. Dat leidde tot invallen van onder andere Mongoolse volkeren tussen 1330 en 1355. Het waren de volgelingen van Osman I die in 1396 uiteindelijk Bulgarije onderwierpen. De Turkse bezetting zou bijna 500 jaar duren.