Vanaf Water Street kun je op diverse plaatsen doorsteken naar een wandelboulevard langs aanlegsteigers voor plezierboten, vissersschepen, vrachtboten en cruiseschepen. Dat is het Waterfront. Het loopt langs het hele stadscentrum van Victoria Park in het westen tot Founders’ Hall in het oosten.

Peake's Wharf

Een van de onderdelen van het Waterfront is Peake’s Wharf. Op deze plaats lag in de negentiende eeuw een van de scheepswerven van de invloedrijke Peake-familie. Hier ook stapten in september 1864 de politieke leiders aan land voor hun eerste overleg over het vormen van de Canadese federatie. Tegenwoordig is het een jachthaven en zijn er restaurants en winkels. Peake’s Wharf is bovendien de vertrekplaats van rondvaarten door de havens.

Founders’ Hall

In een voormalige spoorwegwerkplaats uit 1906 aan 6 Prince Street zit nu Founders’ Hall – Canada’s Birthplace Pavilion. In dit museum wordt met interactieve en multimediale displays de geschiedenis van Canada verteld vanaf de dag in 1864 dat de Fathers of Confederation hier arriveerden tot en met de stichting van territorium Nunavut in 1999. Onder meer is het schip Victoria nagebouwd waarmee de delegaties uit Upper- en Lower-Canada (de tegenwoordige provincies Ontario en Québec) naar hier kwamen en komt het belang aan de orde van de spoorweg die Canada van oost naar west verbindt. Het museum wordt een eerbetoon genoemd aan de belangrijke rol van Charlottetown bij het ontstaan van het moderne Canada. Het is open van half mei tot half oktober. Tussen half juni en half september is Founders’ Hall startpunt voor rondwandelingen door de stad. Die worden verzorgd door toneelspelers van de Confederation Players en gaan langs historisch en architectonisch belangrijke gebouwen en locaties.

Toeristenbureau

In een ander voormalig spoorweggebouw voor Founders' Hall is het plaatselijke toeristenbureau gehuisvest. De ingang daarvan is aan 178 Water Street.