Kežmarok betekent kaasmarkt. De naam dateert uit de tijd dat de Romeinen hier waren. Toen werd er een kaasmarkt gehouden. De Duitse naam Käsmark werd verbasterd tot Kaisermark. Dat betekent keizerlijke markt. Daarmee wilden de inwoners van Kežmarok hun steun aan de Habsburgse keizer Ferdinand betuigen toen hij aanspraak maakte op de Hongaarse troon.

De geschiedenis van Kežmarok gaat terug tot de steentijd. Voordat de Tataren in het gebied een inval deden, werd het gebied bewoond door vissers en bewakers van de Pools-Hongaarse grens. Er ontstonden 3 verschillende nederzettingen, elk met hun eigen kerk. In de loop der eeuwen ontstond een stad die in 1269 stadsrechten verwierf. Zo'n 80 jaar later ontstond op de plaats van een twaalfde-eeuws nonnenklooster een robuuste gotische burcht. In 1433 veroverden de hussieten de stad. Zij bleven totdat ze in 1460 door Matthias I verjaagd werden. De volgende eigenaars, Imrich en Ján Zápol'sky, vonden het belangrijk dat het complex goed verdedigbaar was, vandaar dat ze er een stevige muur omheen lieten zetten.

Aan het einde van de zestiende eeuw kwam de stad en dus ook de burcht in handen van de Hongaarse graaf Thököly. Hij liet de vesting in renaissancestijl naar het voorbeeld van de Italiaanse palazzo's tot een comfortabel woonslot ombouwen. Hij liet daarvoor een aantal gerenommeerde steenhouwers en schilders uit Italië overkomen. Het bouwwerk heeft vijf torens. In 1678 voerde de toenmalige eigenaar, graaf Imre Thököly de opstand tegen de Habsburgse overheersers aan. Hij werd daarin bijgestaan door de Turken. Uiteindelijk werd de opstand van de Kuruczoks (Hongaars voor vrijheidsstrijders), zoals zijn medestrijders genoemd werden, neergeslagen en verviel Hongarije aan het Habsburgse Rijk. Om aan strafvervolging te ontkomen vluchtte Thököly naar Turkije. Hij is daar de rest van zijn leven gebleven. De burcht werd door de keizer geconfisqueerd en later aan de stad geschonken. Thököly ligt naast de protestantse kerk begraven.

Tijdens de Slowaakse nationale opstand (Tweede Wereldoorlog) werden plaatselijke patriotten binnen de muren van het kasteel door de Gestapo gemarteld en gedood. Nu herbergt het kasteel het stedelijk museum. Vlak bij het complex staat een aantal opmerkelijke arbeidershuisjes en burgermanshuizen met de in de Spiš veel voorkomende zadeldaken.

Een andere bezienswaardigheid in het stadje is de Heilige-Kruiskerk. Deze laatgotische parochiekerk uit de vijftiende eeuw heeft een renaissancistische kerktoren. Een klokkentoren (1586-91) staat los van de kerk en is verfraaid met sgraffito-decoraties. De toppen van de torens worden getooid met attieken die typerend zijn voor de Oost-Slowaakse bouwkunst. (Een attiek is een lage bovenbouw, die op het hoofdgestel rust en het eigenlijke dak aan het oog onttrekt.) Niet ver van deze kerk wordt het oude marktplein Námestie Požiarnikov omringd door gotische burgermanshuizen met renaissance-accenten. Aan het plein staat ook het raadhuis. Het gebouw werd na een brand tussen 1541 en 1553 in de renaissancestijl gerenoveerd. De hussieten hadden het vuur aangestoken. Twee eeuwen later werd een extra etage op het stadhuis gebouwd en ontstond de toren. De toren is een kopie van de toren van het St. Petersklooster in Salzburg, Oostenrijk.

De evangelische kerk is het meest opmerkelijke gebouw in het stadje. Wat de kerk uit 1717 zo bijzonder maakt, is dat zij volledig uit hout is opgetrokken. Er werden zelfs geen metalen spijkers gebruikt. Aan het einde van de zeventiende eeuw kregen de lutheranen toestemming van het heersende geslacht Thököly om een kerk te bouwen. Het gebouw moest echter aan diverse eisen voldoen. Zo mocht het niet op fundamenten rusten, er mocht geen vloer gelegd worden en er mocht alleen hout gebruikt worden.

Twee mannen werden eropuit gestuurd om geld in te zamelen. Zij reisden door een groot deel van Europa en waren zo succesvol dat een godshuis gebouwd kon worden dat uitgroeide tot de grootste houten kerk van Europa. De kerk bevat zo'n 1400 zitplaatsen. Van het interieur is vooral de met kunstig houtsnijwerk versierde preekstoel de moeite waard.

Naast de houten kerk staat een evangelische kerk uit de 19e eeuw. De ontwerper van deze kerk is Theophil von Hansen, een architect die ook zijn sporen in Wenen heeft achtergelaten. De benodigde fondsen werden door rijke burgers bij elkaar gebracht. Diverse bouwstijlen zijn te herkennen. Zo is de klokkentoren renaissancistisch en vertoont het gewelf Moorse kenmerken. Aan de rechterkant van de kerk staat het mausoleum van graaf Imre Thököly (1656-1705).