In het historisch museum kunt u zich een indruk vormen over de geschiedenis van de stad die tot de oudere steden van Bulgarije gerekend wordt. De stad herbergt een belangrijk cultureel monument: de Sv. Yoan Predtechakerk. In de omgeving wordt een van de bekendste wijnen van Bulgarije geproduceerd, de Mavrud. In de stad zult u dan ook vele wijnproeverijen en cafés aantreffen. Niet zoveel meer als in het verleden, er was een periode dat er 113 waren, afgezet op de bevolking betekende dat dat er voor elke 23 mannen een etablissement beschikbaar was. Ook de perziken die er worden gekweekt zijn van uitzonderlijke kwaliteit. Dat heeft te maken met het klimaat. Ondanks het feit dat bij Asenovgrad de belangrijkste invalswegen voor het Rhodopigebergte liggen, en de stad op betrekkelijk grote hoogte is gelegen, ligt het zeer beschut en zijn de temperaturen er het gehele jaar door uiterst acceptabel. Gemiddeld ligt de sneeuw er minder dan een maand.

De omgeving van Asenovgrad staat ook bekend om zijn vele kerken, kloosters en kapellen. Vele ervan zijn verwoest of vervallen, maar ooit stonder er maar liefst 140 gewijde bouwwerken. Wellicht kunt u eens een kijkje nemen bij het Sv. Nedelyaklooster in het nabijgelegen Arapovo. Het klooster staat bekend vanwege zijn fraaie architectuur en de mooie wandschilderingen, maar wat het dubbel bijzonder maakt is dat het in het open veld werd gebouwd.